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  Home / Oberstufe  / Chemie LK / Farbstoffe 

 
 
Lernhilfe Farbstoffe / Organische Farbmittel
Inhalt: Von Reaktionsgleichungen bis Färbeverfahren verständlich erklärt.
Lehrplan: Farbstoffe
Kursart: 2-stündig

 



Organische Farbmittel

1. Molekülbau und Farbigkeit

Beispiele für farbige Verbindungen (Demonstrationen)

Ein Farbstoff ist ein Stoff, der nach Absorption eines Teils des Gesamtspektrums ein farbiges Licht reflektiert.

Spektrum

Beispiel

Ein farbiger Körper erscheint rot, wenn alle farbigen Anteile des Lichts, außer Rot, von ihm absorbiert werden.

Der Farbeindruck Rot ergibt sich aber auch, wenn er grünes Licht absorbiert, die anderen Anteile des weißen Lichts praktisch vollständig reflektiert. Die Summe dieser Anteile ergibt ein zum absorbierten Grün komplementäres Rot.

Farbige Naturstoffe: Carotine, Chlorophyll (FOLIE)

Gemeinsames Strukturmerkmal?

- delokalisiertes p-Elektronensystem - ausgedehntes System konjugierter Doppelbindungen

Die Absorption beruht auf der Anregung von Elektronen, die in einen energiereichen Zustand übergehen. Mit zunehmender Ausdehnung des mesomeren Systems verschiebt sich das Absorptionsmaximum in den sichtbaren Bereich.

(Beispiel Carotine)

Vergleich:

Benzol             Nitrobenzol             p-Nitro-anilin

(farblos)          (gelblich)              (gelb)

 

allgemeines Aufbauprinzip für Farbstoffe:

Organische Farbstoffmoleküle bestehen aus einem Chromophor, in der Regel ein Kohlenstoffgerüst mit konjugierten Doppelbindungen und geeigneten Endgruppen. Als wirksamste Endgruppen erweisen sich Kombinationen von Elektronen-Donatoren D (+M-Substituent, Auxochrom) und Elektronen-Akzeptoren A (-M-Substituent, Antiauxochrom), die mit dem p-Elektronensystem in Wechselwirkung treten:

Auxochrom     p-System           Antiauxochrom

Auxochrom Chromophor (p-System)  Antiauxochrom

H-O- 

R-O-     

-O-

H2N-

R2N-

[-CH=CH-CH=CH-]n 

-N=N-     

aromatische Ringsysteme

 -NO2 

-CO-R

 

Versuch: p-Nitro-anilin wird in Ethanol gelöst und dann mit konz. Salzsäure versetzt: Die Farbe verschwindet!

Auswahl von Farbstoffen - Suche nach auxochromen, antiauxochromen und chromophoren Gruppen

  

Synthese von Azofarbstoffen

Diazotierung:

Freisetzung von Salpetriger Säure aus Natriumnitrit und Salzsäure:

NaNO2 + HCl -> HNO2 + NaCl

Bildung des Diazoniumions:

C6H5-NH2 + HNO2 + H+ -> C6H5-N2+ + 2 H2O

Anilin: primäres aromatisches Amin               Diazoniumion

Das Diazoniumion ist wegen Delolkalisierung der pos. Ladung nur schwach elektrophil -> nur reaktionsfähige Aromaten werden angegriffen: aromatische Amine und Phenole (stark elektronenliefernde Substituenten, +M!)

Kupplungsreaktion:

evtl. Wiederholung der Aromatensubstitution: p-Komlex, s-Komplex

Sulfanilsäure, Diazoniumsalz  +  Dimethylanilin

Azoverbindung: Methylorange, Indikator

Bei Zugabe von Säure erfolgt Farbumschlag nach Rot. Die Struktur des Farbstoffes kann dann durch die folgenden mesomeren Grenzformeln beschrieben werden:

 

Farbigkeit der Triphenylmethanfarbstoffe

Beispiele: Phenolphthalein, Fluorescein, Eosin, Malachitgrün, Kristallviolett -> Grundkörper Triphenylmethan

Versuche: Synthese von Phenolphthalein (Sp. Phenol + Sp. Phthalsäureanhydrid + 1 Tr. konz. Schwefelsäure erwärmen) und Fluorescein (Sp. Resorcin + Sp. Phthalsäureanhydrid + 1 Tr. konz. Schwefelsäure erwärmen) - Eingießen in Wasser, das zuvor mit verd. Natronlauge alkalisch gemacht wurde.

Rotfärbung von Phenolphthalein in alkalischer Lösung:

Bei Laugenzugabe zur farblosen Form erfolgt Ringöffnung unter Bildung eines Dianions - mesomeriestabilisierte chinoide Form rot!

Fluorescein und Eosin analog

Fluoreszenz: Die absorbierte Strahlungsenergie wird augenblicklich wieder als solche abgestrahlt (Unterschied zur Phosphoreszenz). Die Sekundärstrahlung hat die gleiche oder eine kleinere Frequenz

Versuch: Verhalten von Kristallviolett beim Ansäuern -> Umschlag nach Grün und schließlich Gelb.

Erklärung?

 

Textilfärbung

Anforderungen an einen Textilfarbstoff:

  • Farbstoff soll wasserlöslich sein und aus dieser Lösung auf die Faser aufziehen

  • Lichtechtheit

  • Waschechtheit (auch gegen Waschmittel, Säuren, Alkalien, Schweiß)

Direktfarbstoffe ziehen aus der Lösung ohne Vorbehandlung direkt auf die Faser auf - Einlagerung in intermicellare Hohlräume

Beispiel: Kongorot

Reaktivfarbstoffe gehen chemische Bindung mit den Fasermolekülen ein - bessere Waschechtheit

Beispiel: Dichlortriazinderivat mit reaktionsfähigen Chloratomen

Dispersionsfarbstoffe für hydrophobe Fasern (z.B. Polyamide) - wasserunlösliche Farbstoffe lösen sich in der Faser

Küpenfarbstoffe werden durch Reduktion in eine lösliche Form gebracht und ziehen so auf der Faser auf. Anschließend Oxidation.

Beispiel: Indigo

Indigo                             Indigweiß

blau, unlöslich                    farblos, löslich

Beizenfarbstoffe: Metallionen als Beizen (Alaun, Eisensalze) -> Komplexbindung

Beispiel: Alizarin (Krapp-Wurzel)

Entwicklungsfarbstoffe: Farbstoff wird auf der Faser synthetisiert - „Eisfarben“

1. Färben mit einem Küpenfarbstoff (Indigo)

Durchführung (Lit.:1,S.44) Zu 2 g Indigo, suspendiert in 2 l Wasser von 60°C, werden 5 ml konz. NaOH und 4 g Natriumdithionit gegeben. Nachdem beim Rühren eine gelbe Lösung entstanden ist, kann ein Stück Baumwoll- oder Wollgewebe einige Minuten unter Rühren mit dem Glasstab zugegeben werden. Danach läßt man das Gewebe abtropfen, wäscht kurz mit schwach essigsaurem Wasser, anschließend mit klarem Wasser und läßt an der Luft trocken.

2. Färben mit einem Direktfarbstoff (Kongorot)

Durchführung: Etwa 0,25 g Kongorot werden in 100 ml Wasser von 60°C gelöst und mit 15 g NaCl und 0,5 g Natriumcarbonat versetzt. Anschließend wird ein Stück Baumwollgewebe hineingegeben und bis zum Sieden erhitzt. Nachdem man das Gewebe noch etwa 30 min unter gelegentlichem Umrühren im Färbebad belassen hat wird es herausgenommen, kalt gewaschen und anschließend getrocknet.

Die erhaltene Farbe ist zwar recht lebhaft im Farbton, aber nur wenig wasch- und lichtecht.

3. Beizenfärbung mit Alizarin

Wolle- und Seidenproben (fettfrei) zum Beizen 30 min in ca. 5%ige Lösungen von Metallsalzen (Fe, Cu, Zn, Al) einlegen und gelegentlich bewegen (evtl. in der Beize kurz aufkochen). Proben herausnehmen, kurz unter fließendem Wasser spülen und in die Färbelösung aus ca. 0,2% Farbstoff, angesäuert mit Essigsäure, einlegen. Es wird auf 90°C erwärmt und etwa 30 min auf dieser Temperatur gehalten. Danach werden die Proben herausgenommen, mit Leitungswasser gespült und an der Luft getrocknet. Parallelversuch mit alkalischer Färbelösung und Vergleich der Ergebnisse.

4. Beizenfärbung mit Karminsäure

Durchführung wie 3., aber Al3+-Beize

5. Beizenfärbung mit Hämatoxylin

Durchführung wie 3., aber Beize mit Eisen(III)-salz

max. 0,1%ige Lösung, Färben in sodaalkalischer Lösung

Vorschrift variieren und protokollieren

 

Aufgaben

1. Der angegebene Azofarbstoff soll hergestellt werden.

1.1 Erklären Sie, welche Gruppen für die Farbstoffeigenschaft verantwortlich sind.

 

1.2 Stellen Sie die Syntheseschritte mit Strukturformelgleichungen dar und benennen Sie die Stoffe.

 

2. Phenol und Anilin können bei der Azokupplung als Kupplungskomponente dienen. Dabei reagiert Phenol in alkalischer Lösung rascher als in saurer Lösung und Anilin kuppelt stark saurer Lösung überhaupt nicht. Erklären Sie dieses Verhalten unter Verwendung von Strukturformeln.

 

3. Die Strukturformel zeigt einen Azofarbstoff.

3.1 Welche Gruppen erhöhen die Wasserlöslichkeit dieses Farbstoffs? (mit Begründung unter Verwendung von Strukturformelausschnitten!)

3.2 Welche Gruppen können zur Bindung dieses Farbstoffs an die Fasern von a) Baumwolle und b) Wolle beitragen? (mit Begründung unter Verwendung von Strukturformelausschnitten!)

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